En vigtig del af bogen vies til Bob Dylans møde med Allen Ginsberg og Beatgenerationen, og forfatteren har herefter fokus på de store koncerter i 60’erne og 70’erne og indspilningerne af alle de kendte albums fra denne periode, især Blonde on Blonde. Mens 80’ernes Dylan ikke fylder meget i bogen, dækkes de vigtigste plader fra 90’erne og frem, hvor Dylan fornyer sig i vedvarende dialog med den dybe amerikanske folktradition. I den Oscarnominerede biopic A Complete Unknown med Timothée Chalamet i hovedrollen zoomes der ind på 60’ernes Greenwich Village, hvor den unge Bob Dylan finder sig selv i mødet med Woody Guthrie og Pete Seegers. Historikeren Sean Wilentz forsøger med denne bog at grave et spadestik dybere i den amerikanske kulturhistorie. Han fremhæver blandt andet, hvorledes populærmusikikonet Aaron Coplands omgang med den amerikanske folkemusik i 1940’erne gødede jorden for den type sange, som den særdeles originale Dylan tyve år senere bragte ind i verden.